Onbinlerce kişinin koştuğu Chicago Maratonu'nda erkekler yarışı 1993'ten bu yana en yavaş finişe sahne olurken, kadınlarda sezonun en hızlı dördüncü yarışı koşuldu. Geçen yıl kadınlarda birinci olan Kenyalı başarılı maratoncu Florence Kiplagat, 2:21:32'lik derecesiyle üst üste ikinci zaferini aldı. Dünya yarı maraton rekorunu da elinde tutan Kiplagat, yarışı iki kez dünya maraton şampiyonu Edna Kiplagat'ın (2:23:28) önünde kazandı.
Florence Kiplagat, sezonluk listede beşinci sıraya yerleşirken, Chicago Maratonu da Dubai, Berlin ve Tokyo'dan sonra kadınlarda yılın en hızlı dördüncü yarışı oldu. Yarışta iki Kiplagat'ın ardından üçüncülüğü bir başka Kenyalı Valentine Kipketer elde etti.
Erkekler yarışında ise 2015 galibi Dickson Chumba, eski dünya şampiyonu Abel Kirui'ye geçildi. Son 14 yılda 13. kez Kenyalıların kazandığı Chicago'da 2:11:23'lük galip derecesi, 1993'ten bu yana en yavaş finiş olarak da kayda geçti. Kariyerinde iki dünya şampiyonluğu, bir de Olimpiyat ikinciliği bulunan Kirui, World Marathon Majors olarak bilinen dünyanın en iyi 6 maratonu serisinde ilk kez yarış kazandı.
Yarışı üç saniye farkla ikinci sırada bitiren Dickson Chumba, yılın başındaki Tokyo Maratonu'da da üçüncülüğü elde etmişti.